《Careless Whisper》是乔治·迈克尔在17岁时创作的，歌词描述了一段迟迟不敢表白的暗恋心情。创作灵感则主要来自乔治·迈克尔情窦初开时遇到的两个女孩。1981年的某天，乔治·迈克尔在乘坐公交车时脑子里突然浮现出该曲中的萨克斯旋律。之后，他将这段旋律记了下来，并用了三个月时间在脑子里梳理。1982年威猛乐队成立后，乔治·迈克尔和安德鲁·维治利做的第一件事就是合作把这首歌完完整整写了出来。

签约史诗唱片后，唱片公司请来了音乐制作人杰里·韦克斯勒（Jerry Wexler）为乔治·迈克尔所在的威猛乐队制作第二张专辑《Make It Big》，并计划收录该曲。然而，乔治·迈克尔对韦克斯勒制作的版本不太满意，便说服唱片公司扔掉了美国版，回英国重新录制了一个版本，并亲自担任制作人。歌中的萨克斯部分则由史蒂夫·格雷戈里（Steve Gregory）演奏。